Народився Дмитро Кукушкін 1 червня 1976 року.
Дитинство провів у селищі Чорнухи. Навчався в Лохвицькому ПТУ. Працював у Лохвицькій нафтогазорозвідці помічником бурильника. Приїхавши до Пирятина, у 2018-2019 роках трудився на Пирятинському сирзаводі, потім – у ФОП С. Довженка.
На захист України від російських окупантів Дмитро Кукушкін був призваний 7 липня 2023 року.
Загинув 29 листопада 2025 року в районі населеного пункту Новоосинове Харківської області внаслідок удару FPV-дроном.