Будівля чоловічої гімназії, 1914 рік
Класична чоловіча гімназія збудована коштом пирятинського земства, за проектом пирятинського повітового архітектора О.В. Хітріна. В основу архітектурного рішення покладено принцип раціоналізму поєднаний з використанням неокласичних елементів.
Питання необхідності відкриття чоловічої гімназії підіймали на Земському зібранні ще 1902 року. Тоді гласний (депутат) М.В.Стороженко назвав цю ідею «мрією гарячих патріотів». Але в 1906 Земське зібрання вирішило асигнувати кошти на відкриття жіночої гімназії, що в подальшому додало більшої рішучості і активності в боротьбі за відкриття ще й чоловічої.
Тож міська еліта – почесні громадяни, підприємці – бере справу в свої руки. 1 березня 1909 року відбулося зібрання «Товариства для влаштування утримання в Пирятині чоловічої класичної гімназії». Воно налічувало 55 членів, значна частина з них євреї. Товариство оголосило прийом заяв бажаючих навчатися, а також подало оголошення в столичні газети про пошук директора. Вже за кілька тижнів було зібрано 107 заяв на 131 місць. Та дозвіл від Київського навчального округу на відкриття гімназії Товариство отримало лише 22 березня 1912 року.
Заняття почалися 4 вересня 1912 року. Педагогічний колектив очолив Микола Іванович Тростянський, київський філолог, улюблений вчитель письменника Михайла Булгакова.
Перші два роки гімназія знаходилася в найманому приватному будинку, а з 1914 року – у власному приміщенні, спорудженому за кошти земства, за адресою Бородінська, 4 (тепер – Європейська).
Чоловіча гімназія мала шість класів з одним підготовчим. На час відкриття в закладі налічувалось 290 юнаків. У 1917 році – 334, з них 75 – діти селян, 76 – козаків, 71 – міщан і цехових, 32 – почесних громадян і купців, 11 – духовенства, 30 – особистих дворян і чиновників, 14 – родових дворян та ін.
Навчання було платним – 60 крб. на рік. При гімназії були учнівські квартири. Утримувався навчальний заклад перший рік за кошти Земства, а з 1913 року держава щорічно виділяла по 27,3 тисячі крб. Плата учнів за навчання становила 14,2 тисячі крб.
Гімназисти вивчали, крім точних і природничих наук, класичні та іноземні мови (грецьку, латину, французьку, німецьку), історію, Закон Божий.
У 1918 році більшовики закрили гімназію.
У кінці 20-х років будівля перейшла до військового відомства.
Під час окупації району фашисти використовували приміщення як госпіталь.
У 1944 році в головному корпусі гімназії проживали американські льотчики, задіяні в спільній радянсько-американській операції «Френтік». Дещо пізніше тут діяла школа снаперів.
У подальшому в будівлях гімназії розташувалися військові підрозділи Чапаєвської дивізії, майже на півстоліття.
З 2004 по 2017 рік у будівлі чоловічої гімназії працювала філія Вищого навчального закладу «Європейський університет»
З 2017 тут базується військова частина А1499.